أصبح الفرنسي زين الدين زيدان الذي عين، مدربا لنادي ريال مدريد "ثالث الدوري الإسباني" لكرة القدم، المدير الفني الحادي عشر في عهد رئاسة فلورنتينو بيريز للنادي الملكي والتي استمرت حتى الآن نحو 12 عاما (2000-2006، ومنذ 2009 حتى الآن). وتولى تدريب الريال منذ وصول بيريز للرئاسة في عام 2000 نحو 11 مدربا أبرزهم دل بوسكي وبيليغيريني ومورينيو وكماتشو. ففي عام 2000، قرر بيريز التعاقد مع نجوم كبار لدعم الفريق مثل البرتغالي لويس فيغو والفرنسي زين الدين ويدان والبرازيلي رونالدو، وكان المدرب الإسباني فيسنتي دل بوسكي على رأس الإدارة الفنية حتى يونيو 2003. وأعقبه في تدريب الفريق البرتغالي كارلوس كيروش حتى مايو 2004، الذي لم لم ينجح في فرض نفسه بملعب سانتياغو برنابيو، وأنهى ريال مدريد الموسم في المركز الرابع في الدوري المحلي وخرج من الدور ربع النهائي لدوري أبطال أوروبا على يد موناكو الفرنسي. وفي صيف 2004، عاد خوسيه أنطونيو كاماتشو إلى الإدارة الفنية للريال صيف 2004 بعد تجربته الأولى، التي لم تدم سوى 22 يوما عام 1998، ولكن المدرب السابق للمنتخب الإسباني لم يبق طويلا هذه المرة أيضا، ثم تولى ماريانو غارسيا ريمون، الذي كان مساعدا لكاماتشو، تدريب الفريق لمدة 3 أشهر. وفي ديسمبر 2004، تولى فاندرلي لوكسمبورغو تدريب الفريق حتى ديسمبر 2005، وانتهى به المطاف إلى الإقالة عقب كلاسيكو أمام برشلونة خسره النادي الملكي صفر-3 في سانتياغو برنابيو. وتمت الاستعانة في ديسمبر 2005 بمدرب الفريق الرديف للنادي الملكي، خوان رامون لوبيز كارو، حتى يونيو 2006 عقب إقالة لوكسمبورغو، وكان آخر مدرب تم تعيينه في الفترة الأولى لبيريز والتي انتهت باستقالته في فبراير 2006. وفي الفترة بين 2006 و2009، تناوب الإيطالي فابيو كابيلو (2006-2007) والألماني بيرند شوستر (2007-2008) والإسباني خواندي راموس (2008-2009) على رأس الإدارة الفنية للنادي. وعاد بيريز إلى رئاسة ريال مدريد عام 2009 وعين التشيلي مانويل بيليغريني لقيادة فريق النجوم الجديد بقيادة البرتغالي كريستيانو رونالدو، لكن الخسارة المذلة أمام الكوركورون المتواضع من الدرجة الثالثة (صفر-4) في مسابقة كأس الملك وخروج من الدور ثمن النهائي لدوري أبطال أوروبا على يد ليون الفرنسي ومركز الوصيف في الليغا كانت سببا في إنهاء مغامرة التشيلي مع البيت الأبيض. وأمام هيمنة برشلونة، استعان بيريز بـ"السبيشل وان" مورينيو، والذي تعتبر فترة تدريب البرتغالي للنادي الملكي الأطول في عهد بيريز حيث استغرقت 3 أعوام قاده فيها إلى لقب الدوري (2012) والكأس المحلية (2013)، لكنها كانت الفترة الأكثر توترا بسبب المشاكل مع اللاعبين والأجواء المشحونة والجماهير الغاضبة، ما أدى إلى فك الارتباط بين الطرفين. وفي أعقاب ذلك، تم تعيين الإيطالي كالو أنشيلوتي مدربا للفريق، الذي دخل تاريخ النادي الملكي في موسمه الأول معه بقيادته إلى لقب مسابقة دوري أبطال أوروبا للمرة العاشرة في تاريخه والأولى منذ عام 2002، لكن الإيطالي لم يستمر معه بعد الموسم الثاني الذي أنهاه بدون أي لقب كبير على الرغم من الدعم الكبير الذي أبدته الجماهير واللاعبون معا من أجل بقائه. إلى ذلك، فشل رفائيل بينيتيز، منذ تم تعيينه في يونيو 2015، في التوفيق مع الركائز الأساسية للفريق، كما أن النتائج المخيبة التي حققها الفريق في الخريف وضعته تحت خطر الإقالة خصوصا الخسارة المذلة أمام برشلونة صفر-4 في الكلاسيكو على ملعب سانتياغو برنابيو، قبل أن يفك الارتباط معه بعد التعادل مع المضيف فالنسيا 2-2.